Писатель-неудачник и школьный учитель литературы Майлз Рэймонд решает устроить для своего лучшего друга Джека, актера на закате карьеры, гастрономический тур по калифорнийским винодельням. Путешествие должно стать для Джека последним холостым приключением перед свадьбой, которая состоится через неделю. Однако ни один из приятелей даже не подозревает, какие неожиданные встречи, откровения и жизненные уроки приготовила для них эта поездка, способная навсегда изменить их взгляд на себя и свою судьбу.