Джейсон узнаёт, что его брак может развалиться ещё до начала, и отправляется в необычное путешествие по прошлому. Он решает встретиться со своими бывшими девушками, чтобы понять, каким партнёром он был на самом деле. Эта ироничная комедия исследует неловкие свидания, честные разговоры и попытки разобраться в себе через призму прежних отношений. Сможет ли главный герой найти ответы на свои вопросы и спасти будущую семью?