Джесси перевалило за тридцать, и он с ужасом осознаёт, что его личная жизнь — сплошное фиаско. Несмотря на внешность и обаяние, он терпит одно любовное поражение за другим и никак не может остепениться. Однажды он даже сорвал собственную свадьбу прямо у алтаря. Чтобы понять, в чём же корень всех проблем, герой отправляется в путешествие по шести штатам, чтобы навестить семерых своих бывших подруг. Надеясь среди них найти ту самую единственную, Джесси попадает в череду комичных и неловких ситуаций, переосмысливая свой прошлый опыт.