Лейтенант канадской армии Гарри Коулборн, перед отправкой на фронт Первой мировой, спасает осиротевшую медведицу и называет её Винни в честь своего родного города. Непоседливый медвежонок становится всеобщим любимцем и талисманом полка, однако с ним приходится расстаться, оставив в Лондонском зоопарке. После войны Гарри возвращается, чтобы забрать Винни домой, но, увидев, какую радость она дарит посетителям, решает оставить её там. Именно эта медведица позже вдохновит писателя Алана Милна на создание всемирно известной истории о Винни-Пухе.