Разведённый мужчина с ностальгией вспоминает свою юность — середину 1950-х. Тогда подросток Джек был одержим идеей завоевать самую популярную и красивую девушку в школе. Ради этого он бросался в крайности: устраивал безумные вечеринки, копировал бунтарский образ Джеймса Дина и вместе с друзьями учинял переполох по всему району. Однако в погоне за недоступной «королевой школы» он совершенно не замечал ту единственную, кто искренне его понимала и ценила.