Директор Руни, хорошо знающий своего подопечного и опасающийся за собственный авторитет, не верит ни единому слову Ферриса Бьюллера. Когда популярный старшеклассник решает взять выходной прямо перед выпускными экзаменами, Руни первым делом отправляется к нему домой, и, убедившись, что ученика там нет, пускается в настоящую погоню по городу. А сам Феррис тем временем уже провернул свою авантюру: сначала он успешно симулирует болезнь перед родителями и сестрой Джини, а затем, оставшись один, уговаривает лучшего друга Кэмерона на рискованную эскападу. Компания отправляется покорять Чикаго на отцовском спортивном Ferrari вместе с подружкой Ферриса Слоан, намереваясь с шиком прогулять школу и оторваться на всю катушку. Теперь каждое их движение, это балансирование на грани провала, ведь принципиальный преследователь готов на всё, чтобы поймать хитреца с поличным. Феррису приходится проявлять чудеса изобретательности, оставаясь на шаг впереди директора и не давая идеальному дню свободы обернуться катастрофой.