Тед, убеждённый романтик, живёт с ощущением, что настоящая любовь где-то рядом, но никак не желает находить его самого. Всё меняется в тот момент, когда его давний друг Маршалл принимает важное решение: он собирается сделать предложение своей девушке Лили, которая работает воспитательницей в детском саду. Эта новость становится для Теда тревожным сигналом, если он не начнёт действовать прямо сейчас, рискует навсегда остаться в одиночестве, пока другие строят семьи. В поисках спутницы жизни ему активно помогает друг Барни, убеждённый холостяк с неизменным запасом сомнительных советов и собственными, не всегда разумными, методами знакомств. И вот, как ни странно, именно благодаря Барни Тед знакомится с прекрасной девушкой по имени Робин. Она настолько сильно его очаровывает, что главный герой мгновенно решает: вот она, та самая, любовь всей его жизни, та история, о которой он так мечтал. Тед готов бороться, готов на всё, лишь бы завоевать сердце той, кто с первого взгляда показался ему идеалом. Но одно дело, найти повод для знакомства, и совсем другое, удержать человека, который уже успел стать особенным. У судьбы на этот счёт оказываются свои планы, и впереди героя ждёт долгий, извилистый путь, полный забавных случаев, нелепых курьёзов и трогательных моментов.